卫冕冠军圣米伦将在联赛杯16强中客场挑战流浪者。
本轮抽签中，除了圣米伦与流浪者的对决外，苏超冠军凯尔特人（上赛季的亚军）将前往邓迪联，而阿伯丁将在主场迎战邓迪。
苏超的基尔马诺克将在艾尔德比中主场对阵艾尔联。
至少有一支非超级联赛球队将确保晋级四分之一决赛，第二级别的邓弗姆林将在主场迎战来自英甲的罗斯郡。
邓弗姆林是最后一支晋级16强的球队，上周日他们在客场通过克里斯·凯恩的点球战胜圣米伦，取得了晋级资格，成为三支最佳亚军之一。
尽管圣米伦在小组赛中以净胜球优势排名第一，但这场失利使他们未能在抽签中获得种子资格。
对于客场挑战流浪者的抽签结果，圣米伦的主教练克雷格·麦克利什表示：“从我的角度来看，我感到失望，因为我们有机会赢得小组并成为种子队，但抽签对我们并不友好。”
“我认为我们被剥夺了一个进球的机会，但不幸的是，我们只能怪自己。”
流浪者的主教练德里克·麦金尼斯则对能在主场作战感到高兴。他在流浪者电视台上表示：“你可能会面对一支超级联赛球队，这显然是个挑战。”
“你将面对一支上赛季在杯赛中表现出色并赢得冠军的球队。因此，我们知道这场比赛不会轻松，但能在主场作战，我们必须对此心怀感激。”
邓弗姆林的主教练尼尔·列侬在对圣米伦的比赛中认为球队“值得胜利”，但他预计尽管罗斯郡现在在联赛中处于下游，仍将面临另一个艰难的挑战。
“主场作战是最重要的，但罗斯郡本赛季表现出色，尽管上赛季降级非常失望，因此我们不会掉以轻心。”
阿伯丁、艾尔、邓迪联、因弗内斯卡尔多尼亚、基尔马诺克、罗斯郡和斯滕豪斯穆尔是其他小组的冠军，而邓迪和帕尔蒂克·西斯尔则作为亚军晋级。
凯尔特人、哈特斯、希伯尼安、马瑟韦尔和流浪者因参加欧洲赛事而直接晋级16强。
虽然老字号球队对阵超级联赛对手，但其他三支球队将迎战冠军联赛球队，哈特斯将在主场迎战卡尔多尼亚，希伯尼安主场对阵帕尔蒂克·西斯尔，马瑟韦尔则客场挑战斯滕豪斯穆尔。
第二轮的比赛将于8月15日至16日的周末进行。